La série débute en 2030, lorsque Ted Mosby raconte à ses deux enfants comment il a rencontré leur mère. Il se remémore ses jeunes années, et le pilote fait place aux souvenirs de Ted en 2005, où il apprend que son meilleur ami Marshall Eriksenva demander à Lily Aldrin de l'épouser. Ted se demande quand il rencontrera sa future épouse. C'est alors qu'il rencontre Robin Scherbatsky lors de sa dernière sortie au bar où il a l'habitude d'aller, le MacLaren's Pub, où un de ses amis, Barney Stinson, l'aide à faire des rencontres.
Et c'est ainsi que commence l'incroyable et très longue histoire de Ted, jusqu'à sa rencontre avec la fameuse mère de ses enfants.
